Действительный статский советник (с 1.04.1901), камергер (с 1.04.1901). Окончил Московский императорский лицей в 1875. В службе с 1880. Состоял при Министерстве юстиции, в 1882-1883 был секретарём генерал-майора Л.Н. Соболева во время его работы премьер-министром Болгарии (Соболев был женат на сестре Щеглова Марии). 30.11.1883 переведён в МИД с причислением к Азиатскому департаменту, с 1.01.1884 переводчик VIII класса там же. С 27.03.1884 - секретарь и драгоман дипломатического агентства и генерального консульства в Каире. 14.01.1885 произведён в коллежские асессоры, 14.01.1889 - в надворные советники. С 30.10.1889 состоял в ведомстве МИД, с 14.12.1889 - секретарь миссии в Японии. После покушения 29.04.1891 в Японии на цесаревича Николая Александровича 22.05.1891 В.Н. Ламздорф записал в дневнике: «Кояндер прислал министру выдержку из письма г. Щеглова, бывшего когда-то при нём секретарём миссии в Каире и исполняющего теперь обязанности секретаря в Токио. Это письмо от минувшего января заключает пророческие опасения. Молодой человек отмечает в нём, что введённый в Японии парламентский режим имел своим результатом лишь ослабление правительства и возвращение народа ко всем предрассудкам и самым фанатическим страстям былого времени. Народ, писал он, нисколько не склонен оказать восторженный приём иностранному принцу, и нельзя скрывать опасностей, сопряжённых с посещением Японии. Наш бедный Шевич был менее проницателен». 14.01.1893 произведён в коллежские советники, в 1895 - чиновник особых поручений для пограничных сношений при главноначальствующем гражданской частью на Кавказе, в 1896 - 1-й секретарь миссии в Персии, с 11.11.1897 - посольства в Турции. 14.01.1897 произведён в статские советники.
С 16.08.1902 министр-резидент в Черногории. При назначении Щеглову рекомендовалось давать князю Николе I такие советы во внешнеполитических вопросах, которые бы «согласовывались с пользой России», а именно о том, что правительство Черногории должно стремиться к хорошим отношениям с естественными союзниками ― южными славянами и проявлять осторожность в контактах с западными странами и Османской империей. Однако никаких конкретных указаний на то, как добиться от черногорских властей проведения нужных мероприятий, Щеглову дано не было. Вышел в отставку 7.01.1905 из-за ссоры с секретарём миссии М.К. фон Мекком. Ю.Я. Соловьёв, назначенный на место Мекка, описал обстоятельства отставки руководителей миссии так: «Ссора между Щегловым и Мекком возникла по совсем пустячному поводу. Всё это даже трудно понять без знания условий жизни в таком захолустье, каким было Цетине. Посланник и секретарь жили в одном и том же казённом доме. Миссия была только что отстроена и снабжена, по-видимому, к несчастью её членов, довольно первобытным водопроводом. В результате холодной зимы или, вернее, как оказалось потом, из-за тряпки, брошенной в бак детьми слуги, игравшими на чердаке, водопровод перестал действовать. Мекк был лишен возможности брать ванну и стал требовать, чтобы для исправления водопровода был взломан пол в кабинете посланника. Щеглов запротестовал. Мекк в свою очередь обиделся и послал незашифрованную телеграмму в министерство, где просил об увольнении в отставку, указывая, что служить со Щегловым невозможно. Черногорцы, склонные ко всяким мелким интригам и падкие на скандалы среди дипломатов, показали эту телеграмму посланнику, а тот "для восстановления своего престижа" послал тоже клерную [незашифрованную. - Прим. составителя] телеграмму в Петербург с просьбой об увольнении секретаря. В результате министерство, уволив Мекка, сделало внушение Щеглову о неуместности выносить сор из избы. Разобиженный посланник тоже запросился в отставку. Она была принята».
11.03.1905 снова определён на службу в МИД и 15.12.1905 назначен дипломатическим агентом в Болгарии в личном звании чрезвычайного посланника и полномочного министра. Назначение не было согласовано с князем Фердинандом, но Щеглов сумел расположить его к себе. Однако уже в 1907 Щеглов был вынужден подать в отставку после того, как стало известно о его многолетней связи с женой чиновника МИД коллежского советника А.Ф. Шебунина. По воспоминаниям её племянницы И.Э. Еленевской, «для дяди, который боготворил жену, это было страшным ударом. На следующий день он встретил в Министерстве Щеглова, который явился с докладом к Министру Иностранных Дел Сазонову [скорее всего, спутан с А.П. Извольским. - Прим. составителя], и в присутствии нескольких старших чинов Министерства дал ему пощёчину. Через день состоялась дуэль. Дядя ранил Щеглова в ключицу, но не опасно. Тётя, узнав о дуэли, переехала в особняк к родителям и просила своего дядю, присяжного поверенного В.Е. Головина, поднять дело о разводе. При своих больших связях в Святейшем Синоде, старик Головин устроил развод в три месяца. Но второй брак тёти, несмотря на гармоничную супружескую жизнь, был омрачен двумя обстоятельствами. С одной стороны, дядя наотрез отказался отдать дочь "безнравственной матери", с другой, Щеглов был вынужден подать в отставку и таким образом оборвалась его блестящая карьера. Он считался одним из наших лучших дипломатов. В свою бытность посланником в Болгарии, он сумел так расположить к себе Царя Фердинанда, с которым постоянно играл в шахматы, что когда началась война, многие утверждали, что Болгария никогда не выступила бы против России, если бы в Софии был по-прежнему Андрей Николаевич Щеглов».
В 1917 - член Комитета граждан Петрограда и попечитель городских лазаретов № 155 и № 245. После 1920 - в эмиграции. Награждён российскими орденами, включая Св. Анны 2-й степ. (13.04.1897) и Св. Владимира 3-й степ. (28.03.1904), а также иностранными орденами, включая Меджидие 3-й степ. (Османская империя, 19.03.1885) и 2-й степ. (5.04.1889), Восходящего Солнца 3-й степ. (Япония, 17.09.1891), Оранских-Нассау командорским крестом (Нидерланды, 27.07.1896), Льва и Солнца 2-й степ. со звездой, украшенной бриллиантами (Персия, 20.09.1896), Св. Александра 2-й степ. (Болгария, 6.10.1898), Кн. Даниила I 2-й степ. (Черногория, 6.03.1900), Османие 2-й степ. (24.12.1900), Св. Саввы 1-й степ. (Сербия, 5.10.1902), Меджидие 1-й степ. (Османская империя, 2.01.1903), Кн. Даниила I 1-й степ. (Черногория, 9.06.1905), а также Иерусалимским золотым крестом с частицей Животворящего Древа со званием Крестоносца Св. Гроба (27.02.1902).
Был женат на Нине Васильевне N.
