Купец, происходил из Путивля. В 1750-х торговал в Крыму, был хорошо известен резиденту в Константинополе А.М. Обрескову, который, указывая османским властям на необходимость наличия в Крыму постоянного русского консула, отмечал, что Шестаков знает крымские порядки, дружит с сыном хана, знает татарский и турецкий языки. В 1754 Коллегия иностранных дел России согласилась назначить в Крым консулом Шестакова после предложения Киевской губернской канцелярии. После долгих проволочек и крымский хан Халим-Гирей согласился принять при своём дворе Шестакова в этом качестве. Свои кредитивы Шестаков, назначенный поверенным в делах 31.12.1757, привёз в Бахчисарай в июле 1758. На Шестакова, в отличие от других консулов, возлагались и некоторые политические обязанности: «следить за вооружениями крымцев и за их политическими замыслами, за сношениями их с Портою, Пруссиею и Польшею». Пришедший к власти 21.10.1758 хан Крым-Гирей отказался признавать Шестакова в качестве официального представителя русского купечества, мотивируя это тем, что полномочия Шестакова распространялись только на правление предыдущего хана. Ему было позволено по-прежнему жить и торговать в Крыму, Шестаков следующие два года продолжал слать донесения в Россию. В конце 1761 Крым-Гирей поручил Шестакову купить для него большое количество мехов в России, пообещав в случае выполнения поручения, ему признание настоящим российским консулом. 7.02.1762 имп. Пётр III распорядился дать Шестакову кредитивы и инструкцию, но за день до этого Шестаков скончался в Киеве.