Действительный тайный советник (с 22.08.1826). Из дворян Прилуцкого уезда. Родился в Киеве. Образование получил в Киевской духовной академии, которую окончил в 1761, после чего поступил учеником в Московский генеральный госпиталь. Затем изучал медицину в С.-Петербурге, принимал участие в войне с Турцией и, выйдя в отставку, поселился как частное лицо за границей. Продолжил изучение медицины в Эдинбурге и Лондоне. Получил в Лейдене степень доктора медицины (1774), продолжал занятия в Париже. Кроме медицины, занимался в Лондоне и Париже восточными языками. Считается, что в тот период С.Р. Воронцов, по-видимому, протежировал Италинского перед А.А. Безбородко и будущий канцлер выбрал того в воспитатели для своего племянника В.П. Кочубея, находившегося тогда за границей.
В 1781 Италинский в Париже был представлен наследнику престола цесаревичу (будущему императору) Павлу Петровичу, совершавшему в то время заграничное путешествие. Заслужив расположение цесаревича, в 1781 назначен секретарём российской миссии в Неаполе. Фактически он и выполнял всю политическую работу миссии вместо посланника П.М. Скавронского. Пристально следил за изменениями в политике неаполитанского двора и отмечал, что переход короля Фердинанда IV на сторону Австрии, России и Великобритании обязательно приведёт его к полному разрыву с родственными ему королевскими домами Франции и Испании. Однако дипломат не исключал и некоторых неожиданностей, имея в виду "слабохарактерность" короля и "болтливость и несдержанность" королевы Марии-Каролины, а также возрастающую роль первого министра королевства англичанина Дж.Ф. Актона, имевшего на королеву очень большое влияние. 2.09.1793 произведён в коллежские советники.
После смерти Скавронского 23.11.1793 назначен поверенным в делах в Неаполе (до 1795). Снова упоминается в этом качестве в 1796. 5.04.1797, в день коронации Павла I, получил от императора 322 души крестьян в Малороссии. 14.10.1797 произведён в статские советники. Занимался дипломатическим обеспечением неудавшейся попытки России установить контроль над Мальтой (1799). 7.01.1800 произведён в действительные статские советники. В 1800-1802 посланник в Неаполе. Помимо своих служебных обязанностей деятельно занимался восточными языками, историей искусств и археологией, стал членом нескольких учёных обществ. Императорская Академия художеств просила Италинского оказывать покровительство русским художникам, жившим в Италии.
В 1802 назначен послом в Константинополь (занимал этот пост до 1816 с перерывом во время русско-турецкой войны 1806-1812). В Османской империи Италинский начал грамотно выстраивать стратегию по отношению к славянским народам. Его стремление разрешить разногласия мирным путем обеспечило ему прозвище «самого миролюбивого дипломата». 30.08.1810 произведён в тайные советники. В 1811 был прикомандирован к Молдавской армии. Италинскому было доверено заняться поддерживанием связей с балканскими народами. При его содействии были налажены поставки продовольствия, пороха, свинца, патронов для сербской повстанческой армии. Им были восстановлены старые агентурные связи, которые помогали оперативно узнавать о событиях на Балканском полуострове. После начала ведения переговоров о мире был назначен первым уполномоченным при главнокомандующем Молдавской армией графе Н.М.Каменском. Внезапная тяжёлая болезнь главнокомандующего переложила всю ответственность за переговоры на Италинского. Об этом решении имп. Александр I отзывался впоследствии как наиболее удачном. В 1812 в качестве официального представителя России вёл мирные переговоры с турецкими представителями в Бухаресте и подписал предварительные условия мира. Среди народов, фигурировавших в договоре, особенно были отмечены сербы (участники Первого сербского восстания 1804-1813 и русско-турецкой войны 1806-1812) и жители Молдовы и Валахии, оказавшихся в эпицентре военных действий, но не так, как им хотелось. Если Придунайские княжества возвращались к условиям жизни довоенного периода, подтвержденным хатт-и-шерифами 1802 и 1804, то сербы получали крайне мало из того, на что рассчитывали изначально. Российский дипломат признавал, что ему не удалось в полной мере отстоять интересы балканских народов в переговорах, но замечал, что в тех тяжёлых политических реалиях 1812 Бухарестский мир был крайне необходим.
Вернувшись на пост посла в Константинополе, акцентировал внимание С.-Петербурга на сербских и придунайских делах. Отстаивая перед Портой привилегии балканских земель по Бухарестскому мирному договору, настаивал на исполнении их в полной мере. Турецкая сторона крайне неохотно шла на выполнение условий статей договора, затягивая их. Давая характеристику Балканам, напоминал, что специфика региона не позволяла вести дела так, как это было принято в европейских государствах, тем самым делая акцент на обособленности Балканского полуострова и его уникальности. Италинский видел задачу российской политики на Балканах в укреплении позиций среди православных народов, но в то же время в недопущении революционных войн. Во время турецких карательных акций в 1813 против сербов и болгар организовал сеть для переброски беглецов из Константинополя на территорию России. Она производилась группами по 30-40 человек на греческих и русских кораблях, но иногда их число достигало от 100 до 400 человек. В отчёте перед Азиатским департаментом МИДа Италинский писал, что лично переправил в Россию свыше 2000 болгарских семей. Одновременно пытался воздействовать на правительство Порты официальными нотами протеста, в которых требовал прекратить преследование мирного населения. В нотах от 18.09. и 29.10.1815 подчёркивал, что «быстрое умиротворение Сербии самое надёжное средство избежать в будущем нежелательных споров в связи с отступлением от Бухарестского договора в отношении сербов». В С.-Петербурге считали, что посланник должен довести до сведения Порты, что волнения в Сербии стали следствием неправильного поведения турецких губернаторов и чиновников в славянских провинциях. В итоге османские власти были вынуждены прекратить репрессии и пойти на заключение устного соглашения с сербами, представив им официальные документы, в которых частично признавалось право сербского народа на самоопределение. Однако устные договоренности и мелкие послабления ещё не означали выполнения VIII статьи Бухарестского договора. Несмотря на все приложенные усилия, Италинскому не удалось повлиять на турок и заставить их уважать международное право. К тому же российское правительство, озабоченное до 1815 войной с Наполеоном, не могло уделять балканской проблеме должного внимания.
С 1816 до конца жизни занимал пост посланника в Риме (с 1817 также в Тоскане). Здесь Италинский также покровительствовал русским художникам, в среде которых пользовался глубоким уважением за свою любовь к искусству и готовность оказать поддержку всякому нуждавшемуся. Однако есть сведения, что подчас он относился к молодым мастерам недоброжелательно и даже несколько злобно. Сам Италинский коллекционировал живопись, книги и античные монеты. В мае 1819 избран почётным членом Петербургской АН, а в сентябре 1822 — почётным членом Императорской Академии художеств. Автор трудов по археологии и истории искусств. За службу был награждён российскими орденами до ордена Св. Александра Невского включительно, а также орденом Луны 1-й степ. (Османская империя). Скончался в Риме в возрасте 84-х лет (похоронен в Ливорно на Новом Греческом кладбище, потому что в Риме погребение по православному обряду было затруднено).
По словам дипломата Ф.П. Фонтона, «Италинский... человек обширного образования: полиглот, геолог, химик, антикварист, историолог с этими познаниями соединял тонкий политический взгляд и, что реже, истинную бескорыстную любовь». Министр иностранных дел К.В. Нессельроде в переписке с рейс-эфенди Османской империи Галиб-эфенди писал об Италинском, что его «...ревность и усердие тайного советника и точность в исполнении доказана многими опытами».
После смерти Италинского его бюст работы С.И. Гальберга был установлен в С.-Петербурге в зале Академии художеств. Две картины итальянских мастеров XVIII в. из собрания Италинского в конце 1820-х поступили в Императорский Эрмитаж, а книги дипломата приобрела Публичная библиотека.
