Коллежский советник. Родился в С.-Петербурге. Окончил С.-Петербургский университет (факультет восточных языков) с дипломом первой степени, 1.09.1900 поступил на учебное отделение восточных языков при МИД Российской империи по специализации «арабский язык», по его окончании 22.05.1902 определён на службу в МИД и приписан к Персидскому столу 1-го департамента министерства. 12.11.1902 утверждён в чине коллежского секретаря состаршинством с 1.09.1900. С 8.01.1903 студент (стажёр) миссии в Тегеране, с 25.04.1903 секретарь и драгоман консульства в Исфахане, в том же году назначен секретарём генерального консульства в Бендер-Бушире. 1.09.1903 произведён в титулярные советники. С 14.07.1905 секретарь генерального консульства в Бомбее, в 1907-1910 управляющий этим генеральным консульством, в 1911-1914 секретарь генерального консульства в Сеуле. На этом посту в частности занимался перенесением во Владивосток праха погибших 27.01.1904 русских моряков крейсера «Варяг» и канонерской лодки «Кореец» в порту Чемульпо. Согласно донесению генерального консула Российской империи в Корее Я.Я. Лютша на имя поверенного в делах Российской империи в Токио от 15.12.1911, Чиркин образцово выполнил возложенное на него поручение. С 1915 чиновник по дипломатическим поручениям при Туркестанском генерал-губернаторе. В 1917 Временным правительством назначен резидентом в Бухаре. За службу удостоен орденов Св. Станислава 3-й степ. (29.03.1909) и иностранных орденов Льва и Солнца 3-й степ. (Персия, 8.04.1904) и Почётного легиона кавалерского креста (Франция, 1.07.1909).
После свержения бухарского эмира в 1920 перебрался с женой из Туркестана в Персию, с 1921 в эмиграции в Кёнсоне (Сеуле). В 1921-1924 Чиркин работал с иностранной корреспонденцией в банке Bank of Chosen, затем в течение года был сотрудником корейского отделения японского представительства американской фирмы Andreas George, торговавшей промышленными и сельскохозяйственными машинами. В дальнейшем преподавал французский язык в Сеульской иностранной школе, давал частные уроки английского языка японским и корейским школьникам, после начала Маньчжурского инцидента (1931-1932) в течение двух лет преподавал разговорный русский язык в школе для полицейских чинов, затем преподавал русский язык в японском Императорском университете в Кёнсоне. По воспоминаниям сына Кирилла, Чиркин работал также в Туристическом бюро при японском правительстве. Скончался в Кёнсоне во сне, похоронен на иностранном кладбище в Янхваджине.
Был женат на Наталье Николаевне Ефремовой (1894-1989), дочери управляющего канцелярией Туркестанского генерал-губернатора Н.В. Ефремова. В эмиграции она зарабатывала на жизнь швейным и парикмахерским делом. Летом 1945, уже после смерти мужа, Наталья Николаевна была арестована японскими жандармами по подозрению в обмене секретной информацией с сотрудниками советского консульства. По свидетельству Кирилла Чиркина, «причиной для ареста матери стала её игра в бридж с французским временным поверенным. Спустя несколько дней этот французский дипломат играл в карты в советском консульстве. Основываясь на этом факте, японцы предположили, что Наталья Чиркина, «белая» русская, обменивалась секретной информацией с Советами через посредство этого француза... В конце концов мама и другие задержанные были освобождены. Им сказали, что война закончилась и что Советская армия входит в Северную Корею. Вскоре в Сеул вошла американская армия». После прихода в Сеул американцев Наталья Николаевна получила место в американском Красном Кресте, а затем в американской Военной администрации. В 1950 уехала в Калифорнию.
Супруги имели двух сыновей-близнецов, родившихся в 1924: Владимира Сергеевича (умер в 2008) и Кирилла Сергеевича (был ещё жив в 2019), работавшего инженером в электрической компании в Беркли (Калифорния).
Чиркин - автор воспоминаний, которые в 2006 были изданы в Москве под названием «Двадцать лет службы на Востоке. Записки царского дипломата».
