Действительный статский советник (с 3.03.1800). Сын П.М. Чекалевского. Родился в С.-Петербурге. В 1765 из сержантов артиллерии был определён на службу в Коллегию Иностранных Дел и 7.05.1767 получил там место актуариуса. В 1770 назначен переводчиком и отправлен на службу в Вену при полномочном министре кн. Д.М. Голицыне. 6.06.1774 произведён в титулярные советники. В 1776 был переведён в Копенгаген, где в отсутствие министра-резидента (1778-1779) являлся поверенным в делах при датском дворе. С 1780 коллежский асессор. 21.04.1781 произведён в советники посольства. С 1781 до конца 1784 служил советником Коллегии иностранных дел.
По предложению президента Имп. Академии Художеств И.И. Бецкого с 2.01.1785 был определён на должность конференц-секретаря Академии. 1.01.1793 произведён в коллежские советники, 2.03.1798 - в статские советники. 5.08.1799 назначен вице-президентом Академии. После смерти президента Академии Художеств графа А.С. Строганова министр народного просвещения граф А.К. Разумовский на чрезвычайном собрании Академии 12.10.1811 объявил Высочайшую волю, чтобы Академия, впредь до повеления, управлялась вице-президентом Чекалевским. В итоге Чекалевский управлял Академией до самой смерти, внеся значительный вклад в разработку методических основ преподавания в этом учебном заведении. Был членом Высочайше назначенных комиссий для постройки в столице памятника графу А.В. Суворову и постройки Казанского собора. За службу удостоен орденов до ордена Св. Анны 1-й степ. включительно, от имп. Павла І он получил табакерку с бриллиантами. Скончался в С.-Петербурге, похоронен на Лазаревском кладбище Александро-Невской лавры.
Автор книг «Рассуждение о свободных художествах, с описанием некоторых произведений российских художников» (СПб., 1792) (было призвано сообщить воспитанникам Академии знания по теории и истории искусств, почерпнутые из «разных иностранных сочинений») и «Опыт ваяния из бронзы одним приёмом колоссальных статуй» — «Essai sur les op érations pratiqué es lors de la fusion en bronze des statues colossales d’un seul jet» (СПб., 1810, одновременно на русском и французском языках) (за посвящение этой книги имп. Александру I удостоен от него бриллиантового перстня). Также Чекалевскому принадлежала идея написании книги по истории Академии Художеств, которая вышла в 1807. Член-основатель масонской ложи «Соединённых друзей» в С.-Петербурге, а которую в это же время входил А.С. Строганов. В 1812—1816 — великий собиратель милостыни Великой провинциальной ложи (одно время именовалась ложей «Владимира к порядку»). В 1816 был также основателем ложи «Северных друзей» в С.-Петербурге.