Надворный советник (с 25.05.1760). Из украинского дворянского рода. В 1742—1743 был переводчиком при русском консуле в Персии. В «Дневных записках Коллегии Иностранных Дел за 1742 год» сохранились две записки, поданные студентом Петром Чекалевским. В первой, от 3.01, он сообщает, что по полученным через персиянина Кыличбека известиям шах терпит поражения в сражениях с горскими народами, находится в новопостроенной крепостце под Дербентом, имеет недостаток в съестных припасах и, поджидая к себе турецкое посольство с Хадаш-ханом для заключения мира с Турцией, намерен объявить войну России, что помимо этого он объявил по себе наследником сына своего Несруллу-Мирзу вместо старшего сына Резокуллы-Мирзы, на которого он сердит за погибель шаха Тахмаспа с семьёй. Вторая датирована 7.02.1742, содержит краткое описание неудач шаха в борьбе его с лезгинами и Усмием и приготовлений к встрече ожидающегося великого посольства к шаху от Порты Оттоманской. В конце 1740-х Чекалевский был секретарём Коллегии Иностранных Дел и 18.12.1755 (по другим источникам - в 1752) произведён в чин коллежского асессора, с назначением консулом в Персию, в Энзелийский порт, так как он имел «в персидском языке искусство». Здесь он пробыл до 25.05.1760, когда был награждён чином надворного советника и с жалованием в 800 рублей в год переведён снова в Коллегию Иностранных Дел. В 1781 постригся в монахи.
Его сын - П.П. Чекалевский.
